Existen testimonios históricos que hablan de la existencia de una feria de este tipo en el interior del convento de San Francisco durante el mes de agosto. Conocemos esta celebración por un testimonio literario que data del año 1705. En él se dibuja un escenario ferial en el que se comerciaba  con mercancía de lo más variados, productos del campo desde luego pero también una amplia relación de elementos entre los que figuraban joyas o ropa.

También existen testimonios que indican que ya en 1833 esta fiesta no se celebraba, posiblemente la decadencia del convento en esta época y la Desamortización de la época causaron su decadencia. No se conoce que se celebrara ninguna fiesta parecida a lo que era una Feria, hasta que el Ayuntamiento se plantea en 1876 organizar una feria de ganado como elemento dinamizador de la economía local, en una época en la que este sector aún tenía un fuerte peso en la economía de la comarca.

La celebración que plateaba el Ayuntamiento sería el equivalente a las actuales ferias de muestras que se celebran anualmente. Para la feria de 1876 se habilitó un terreno en la zona de la Cruz del Inglés y la calle Bailén, considerado como lugar idóneo por su amplitud y por situarse en un cruce de caminos. Además, la zona del Duque se reservaba para las actividades lúdicas. Eran aquellos años en los que Alcalá experimentaba una profunda transformación social y económica, abandonando su carácter de localidad rural, profundamente apegada al campo, para iniciar su camino hasta la conversión en una ciudad industrial. Esta circunstancia tiene como consecuencia que la dimensión festiva de la feria fue desplazando a sus elementos económicos hasta que finalmente sólo queda la zona del Duque como recinto feria ya totalmente festivo. La fecha de celebración es ya entonces hacia finales de agosto y la procesión de la Virgen del Águila se hacía coincidir con el domingo de Feria para añadir un nuevo aliciente a un pueblo en fiestas. La portada de aquella feria en el Duque se situaba en la fachada del Ayuntamiento y las casetas y puestos se distribuían por esta zona y la calle Nuestra Señora del Águila.

La siguiente transformación de la fiesta tiene lugar con su traslado al Águila en los años 40. En el marco del recinto fortificado se sitúan casetas y atracciones y hasta 1967 la procesión de la Virgen tiene su primera parte entre farolillos y pañoletas para bajar posteriormente al pueblo como ocurre en la actualidad. A partir de dicha fecha la procesión se institucionaliza el 15 de agosto con lo cual deja de coincidir con la feria, una circunstancia que provocaba ocasiones en las que el decoro de la procesión se veía mermado por su paso entre las casetas. Era una feria de un tipismo inigualable con un marco único que llamaba la atención de toda la comarca, en una época en la que además, el mes de agosto no era entonces sinónimo de vacaciones como ahora. Las casetas se distribuían entonces alrededor del Santuario del Águila y en el tramo de camino que enlaza desde la puerta del Patio de Armas hasta el paseo del Águila. La caseta municipal estaba entonces en la zona de la Torre Mocha, la Peña Bética era un edificio que acogía actividades todo el año, tenían casetas hermandades como la de Jesús o particulares como los Amigos del Ducal o Los 17 y uno más.

Con el crecimiento de la ciudad el recinto del Águila se queda pequeño, insuficiente para albergar a las nuevas entidades y personas que querían tener una caseta en el recinto ferial y no podían por falta de espacio. La celebración en el entorno del Águila provocaba además que el Castillo sufriera el deterioro motivado por la presión humana y las tendencias conservacionistas aconsejaban el traslado.

Se decide entonces el traslado a la ubicación actual en el recinto de San Juan. El delegado de Fiestas de entonces, Bernabé Sánchez impulsa una decisión que entonces fue polémica, pero que permitió crear uno de los reales mejor acondicionados de Andalucía, amplio y diseñado racionalmente para facilitar la comodidad de caseteros, visitantes, enganches y caballistas.

También se modifica la fecha y pasa a ubicarse a finales del mes de junio. La superficie se amplia considerablemente y se da cabida a un alto número de asociaciones y casetas de amigos y familiares, con lo que el arco social que abarca la fiesta se amplía considerablemente. Siguiendo una petición formulada por muchos ciudadanos en 2003 se decide un cambio de fecha que adelanta la Feria buscando alejarse del calor de finales de junio y se traslada hasta el primer fin de semana de junio (aunque en ocasiones se ha modificado semana arriba o abajo la fecha) Ahora se cumplen los 25 años del traslado al actual recinto y se celebra la edición número 26 de la Feria, plenamente consolidada en su nueva ubicación